内容简介
本书全面介绍了天然产物的有机合成机理,并通过丰富的实例详细阐述了合成路线的设计技巧和艺术。全书共分8章,第1章为绪论;第2、3章分别介绍了天然产物有机合成的一些重要方法和基本策略;第4~6章根据有机反应类型分别对天然产物合成中常见的近400个有机化学反应机理进行了系统归纳和简要描述;第7、8章选取35个典型的具有重要生物活性的天然产物(包括生物碱、萜类、植物酚类和甾体等)实例,分别对它们进行了逆合成分析和合成路线解析。书末附有“天然产物常用有机合成反应机理索引”。
本书可作为从事有机合成是天然产物合成和制药工业研究人员的案头工具书,也可供高等学校化学、化工和有机化学、药物化学、应用化学等专业的师生使用。
目录
第1章 绪论
1.1 天然产物与天然产物化学
1.2 天然产物化学与药物开发
1.3 天然产物的生物合成途径
1.3.1 一次代谢与二次代谢
1.3.2 二次代谢产物的生物合成途径
1.4 天然产物的化学合成
第2章 天然产物有机合成的重要方法
2.1 逆合成分析法
2.2 不对称合成
2.2.1 对映异构体含量与构型的测定
2.2.2 不对称合成方法
2.2.3 有机小分子催化的不对称合成反应
2.3 官能团的保护
2.3.1 羟基的保护
2.3.2 1 .2 和1.3 二醇羟基的保护
2.3.3 醛酮羰基的保护
2.3.4 羧基的保护
2.3.5 氨基的保护
2.3.6 活泼碳氢键和碳碳三键的保护
2.4 周环反应
2.4.1 电环化反应
2.4.2 环加成反应
2.4.3 σ迁移反应
2.5 烯烃复分解反应
2.5.1 烯烃复分解反应主要类型
2.5.2 烯烃复分解反应的机理
2.5.3 烯烃复分解反应在天然产物合成中的应用
2.6 钯等过渡金属催化的偶联反应
2.6.1 钯催化偶联反应的基本原理
2.6.2 各种偶联反应
2.6.3 钯催化偶联反应在天然产物合成中的应用
2.7 生物催化在有机合成中的应用
2.7.1 生物催化概述
2.7.2 微生物发酵和酶法合成天然产物
2.7.3 生物催化水解反应
2.7.4 生物催化不对称还原反应
2.7.5 生物催化的酯化反应
第3章 天然产物合成的基本策略
3.1 汇聚合成与一条线合成
3.2 合成问题简化
3.2.1 利用分子的对称性
3.2.2 模型化合物的运用
3.3 导向基
3.4 立体化学的控制
3.4.1 立体化学控制的一些反应
3.4.2 Zimmerman Traxler 反应过渡态模型
3.4.3 端基效应
3.5 极性转换
3.6 潜在官能团
3.6.1 烯烃作为潜在官能团
3.6.2 炔烃作为潜在官能团
3.6.3 苯酚醚作为潜在官能团
3.6.4 醇作为潜在官能团
3.6.5 杂环作为潜在官能团
3.7 邻基参与作用
3.8 Domino(多米诺)反应
3.9 天然产物的仿生合成
3.10 固相有机合成
3.10.1 固相有机合成基本原理及特点
3.10.2 固相合成载体
3.10.3 固相合成方法
3.11 绿色有机合成
第4章 天然产物合成中碳碳键形成反应机理
4.1 碳碳键的形成--烃化、酰化和缩合反应
4.1.1 Acetoacetic ester(乙酰乙酸乙酯)合成
4.1.2 Acyloin缩合反应
4.1.3 Aldol(羟醛)缩合
4.1.4 Barbier反应
4.1.5 Baylis Hillman反应
4.1.6 Benzoin(苯偶姻)缩合
4.1.7 Blaise反应
4.1.8 Bouveault醛合成
4.1.9 Buchner Curtius Schlotterbeck反应
4.1.10 Claisen缩合
4.1.11 Corey Fuchs反应
4.1.12 Darzens α,β 环氧酸酯缩合
4.1.13 Duff醛基化反应
4.1.14 Enders腙烷基化反应
4.1.15 Ene反应
4.1.16 Erlanmeyer Pl?chl反应
4.1.17 Eschenmoser亚甲基化反应
4.1.18 Evans烃基化反应
4.1.19 Evans Aldol缩合反应
4.1.20 Fr