有机氧化反应原理与应用

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内容简介

一本专门介绍有机氧化反应的专著。内容包括该氧化剂的性质、氧化反应机理、哪些类型的化合物可以发生该氧化反应,影响该氧化反应的因素、该氧化反应在有机合成中的具体应用等。实际上是对每一类有机化合物的氧化反应从理论到实践进行详细的总结。

目录

绪论
一、氧化数——氧化还原反应的本概念
二、有机化合物的氧化与还原——碳原子的氧化与还原
三、有机化学氧化还原反应方程式的配平
四、有机化合物分子中其他原子的氧化还原反应
五、氧化剂和还原剂
第一章 烷烃的氧化与脱氢
第一节 烷烃的氧化
第二节 烷烃的脱氢反应
第二章 烯烃的氧化
第一节 双键的氧化断裂反应
一、烯烃的高锰酸钾氧化
二、烯烃的重铬酸盐氧化
三、烯烃的臭氧氧化
四、双键的其他氧化剂氧化断裂
第二节 烯烃的二羟基化
一、烯烃的高锰酸钾氧化
二、烯烃的四氧化锇(OsO4)氧化
1?Criegee氧化反应
2?Sharpless不对称二羟基化
3?Sharpless不对称氨羟基化反应(AA反应)
三、烯烃的过酸氧化水解
四、Woodward反应和Prevost反应
第三节 烯烃的环氧化反应
一、氧气氧化
二、过氧化氢氧化
三、烷基过氧化物氧化
四、有机过酸氧化
五、二甲基二氧杂环丙烷(DMDO)氧化
六、Katsuki?Sharpless不对称环氧化
七、Jacobsen?Katsuki环氧化
1?协同的氧转移(cis?环氧化物)
2?经由自由基中间体(trans?环氧化物)的氧转移
3?Mn?O杂环中间体(cis?环氧化物)的氧转移
八、Shi不对称环氧化反应
第四节 烯烃的催化氧化
第五节 烯烃的其他氧化反应
第六节 烯烃α?H的氧化反应
第三章 炔烃的氧化
第一节 炔键的氧化断裂反应
第二节 端基炔的氧化偶联反应
第三节 炔烃氧化生成酮
第四节 炔键α?H的氧化
第四章 芳烃的氧化
第一节 芳烃的侧链氧化
一、芳环侧链氧化为芳基羧酸
1?化学氧化法
2?催化氧化法
二、侧链氧化为羰基化合物
1?化学氧化法
2?催化氧化法
3?电化学氧化法
三、氧化为醇
第二节 芳环的氧化
一、芳烃氧化生成酚
二、芳环的氧化偶联反应
三、芳环被破坏的氧化
第五章 卤代烃的氧化
第一节 卤代烷被含氮试剂氧化为羰基化合物
一、Sommelet反应
二、Krohnke氧化反应
第二节 卤代烷被二甲亚砜氧化为羰基化合物
第三节 卤代烷的其他氧化法
一、硝酸酯的水解
二、2?硝基丙烷法
三、其他氧化剂氧化法
第六章 醇的氧化和脱氢
第一节 醇氧化为羰基化合物
一、醇的化学氧化法
1?铬类氧化剂氧化法
2?锰类氧化剂氧化法
3?卤素氧化剂
4?其他无机氧化剂
5?有机氧化剂
第二节 醇的催化氧化和催化脱氢反应制备羰基化合物
第三节 叔醇的氧化
第四节 二元醇的氧化
第五节 醇氧化为羧酸
第七章 酚的氧化
第一节 Elbs氧化反应
第二节 氧化生成醌类化合物
第三节 酚的氧化偶联反应
第四节 酚的开环氧化
第八章 醚的氧化反应
第一节 醚类化合物氧化成酯
第二节 醚类化合物氧化为羰基化合物
第三节 醚类化合物氧化为羧酸
第九章 醛、酮的氧化反应
第一节 醛的氧化
一、氧化成羧酸
二、Dakin氧化反应
三、Cannizzaro反应
第二节 酮的氧化
一、Baeyer?Villiger反应(拜耶尔?魏立格反应)
二、羰基化合物α?氢的氧化和脱氢
三、酮氧化生成过氧化物
四、卤仿反应
五、α?羟基酮和二酮的氧化
六、氧化为羧酸
第十章 羧酸的氧化
第一节 有机过氧酸
第二节 氧化脱羧反应
一、羧酸金属盐的脱羧
二、四乙酸铅催化下的脱羧反应
三、卤化脱羧反应
第三节 取代羧酸的脱羧
第十一章 羧酸衍生物的氧化
第一节 酯的氧化
一、酯的热裂解反应
二、脱酯基反应
三、Barton自由基型脱羧反应
第二节 酰

摘要与插图

氧化反应在有机化学中是一类重要的反应,各种版本的有机化学教科书中都毫无例外地介绍了各种不同的氧化反应和氧化剂。近年来有机化学无论在理论研究方面,还是在具体的有机合成实践方面,都有了长足的发展。氧化反应在有机合成中的应用越来越广泛,是在药物和天然产物的合成方面。近年来虽然各种杂志和书籍中有些零星报道,但国内尚未见专一介绍有关氧化反应的书籍出版。鉴于此,本书编者大胆尝试,写一本关于氧化反应的书——《有机氧化反应原理与应。在本用》,为有机化学的发展尽一点微薄之力。
  本书有如下特点:
  1.有机氧化反应多种多样,新的氧化剂层出不穷,即使是常用的氧化剂,也不断开发出新的用途。本书尽量收集一些新的氧化剂,新的有机反应,并从反应机理上加以解释,以反映现代有机合成的特点,内容比较丰富。
  2.在编排方式上,按照有机化合物的类型,如烷、烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、酸、含氮化合物、含硫化合物等进行分类,对每类化合物的各种氧化反应逐一进行介绍,并对各种氧化剂的特点、适用范围进行了适当总结。同时用具体的反应实例说明各种氧化反应在有机合成中的应用,本书列出的氧化反应达500多个。
  3.所选用的合成方法,真实可靠、可操作性强。这些合成方法,大都选自国内外杂志、教科书,例如:JAmChemSoc、JOrgChem、OrgSynth、Tetrahedron、Vogel’sTextbookofOrganicChemistryPraparations等。加上作者四十年多年来的有机合成的实践和经验,对所选化合物进行了细心地筛选。参照相应的合成方法,有一定有机合成经验的化学工作者应当能比较顺利地合成出相应的化合物,并可参照相应的方法合成类似的化合物。
  4.对所合成的每一个化合物,都有分子式、分子量、英文名称、物理常数、具体的合成操作步骤、产品收率等内容,并附有相应的参考文献。
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